С 1972 года начал заниматься самбо. В 1977 году занял 2 место на первенстве СССР по самбо среди юношей. В 1979 году — 3 место на первенстве СССР по самбо среди юниоров.
Является мастером спорта по самбо. В 1979 году становится чемпионом СССР среди юниоров по дзюдо и добился успеха на международной арене, заняв второе место на чемпионате Европы среди юниоров в Эдинбурге.
Серьёзный успех среди взрослых пришёл в 1982 году, когда В. Шестаков завоевал третье место на чемпионате СССР. В следующем году остался вторым на международном турнире в Потсдаме и завоевал звание чемпиона СССР.
В 1984 году был вторым на турнире Dutch Open и стал вице-чемпионом Европы в командном первенстве. В 1985 году последовательно выиграл три крупных международных турнира в Токио, Тбилиси и Праге и отправился на чемпионат мира в Сеул, где остался третьим. На чемпионате СССР 1985 года также завоевал «бронзу».
В 1986 году стал чемпионом Игр доброй воли и завоевал «серебро» на турнире в Потсдаме.
В 1987 году завоевал звание чемпиона Европы в командном первенстве. Претендентом в своей категории (до 78 килограммов) в олимпийскую команду не являлся.
Но в 1988 году в категории до 86 килограммов выиграл открытый Кубок Венгрии, где сумел чисто победить двукратного чемпиона мира Фабьена Каню и чемпиона Европы Бена Спайкерса, и выиграть в финале у олимпийского чемпиона Петера Зайзенбахера. Это произвело впечатление на тренеров сборной и В. Шестаков был включен в олимпийскую команду третьим кандидатом в категории до 86 килограммов.
После международного турнира в Тбилиси, где Владимир Шестаков стал вторым, ему было отдано предпочтение перед другими кандидатами. За неделю до отъезда на олимпиаду, на тренировке во Владивостоке, где проходил сбор, получил серьёзную травму: на две трети надорвал двуглавую мышцу бедра, что ставило под сомнение участие в играх вообще. Был срочно прооперирован, однако даже не мог передвигаться без посторонней помощи.
Тренеры сборной решили, что в первой же схватке В. Шестаков должен сняться с соревнований. Выступая на Летних Олимпийских играх 1988 года в Сеуле, боролся в категории до 86 килограммов. В его категории боролись 36 спортсменов, разделённые на две группы. Соревнования велись по версии системы с выбыванием после двух поражений. На схватку советский борец вышел с обезболенной медикаментами и перевязанной ногой.
В первой встрече Шестаков боролся с Жосатеки Басалусалу (Фиджи) и по признанию самого Шестакова было стыдно проигрывать малоопытному и неизвестному борцу. Во второй схватке так же, удушающим приёмом победил Хенг Ан Чу (Тайбэй).
В третьей схватке решением судей (хантей) выиграл у Денсина Уайта (Великобритания). В полуфинале победил с перевесом в кока Бена Спайкерса (Нидерланды) и вышел в финал, где встречался с олимпийским чемпионом 1984 года Петером Зайзенбахером и уступил ему только по мнению судей (хантей).
В 1989 году занял третье место на кубке Мацутаро Сорики в Токио. В 1990 году победил на турнире серии «А» в Будапеште и занял третье место на Играх доброй воли, а также на открытом кубке Дании. В 1992 году выиграл чемпионат СНГ, но не был отобран на Олимпийские игры 1992 года и оставил карьеру. Уехал в Италию где работал грузчиком и в двух клубах проводил тренировки детей. По возвращении в Рязань, где с 1991 года он проживал, занялся торговлей, в конце 1990-х торговлей нефтепродуктами.
В 1990 году окончил Челябинский государственный институт физической культуры и Всероссийскую академию внешней торговли (2000).
Вице-президент Федерации дзюдо России (1996—1999). Президент федерации дзюдо России (1999—2004). Главный тренер сборной России по дзюдо (2001—2004).
Проживал в Подмосковье (Красногорский район, село Ангелово).
В 2003 году принимал участие в выборах в Государственную думу по Кунгурскому одномандатному избирательному округу № 138, поддерживался известным пермским бизнесменом, вице-президентом федерации дзюдо России Владимиром Плотниковым. Выбран не был.
В 2004 году отказался от поста федерации и с 2005 года Владимир Шестаков живёт и работает в Латвии.
По некоторым сведениям эмиграция была вызвана разногласиями с братьями Ротенберг, приближёнными к В. В. Путину .
Является одним из основателей (вместе с Гуннаром Кирсонсом и Александром Яцкевичем) сети клубов дзюдо «Lido-Sport» в Латвии. Кавалер ордена «Знак Почёта». Женат, имеет троих детей.