Первого серьёзного успеха на взрослом международном уровне добился в 2006 году, когда выиграл серебряную медаль на панамериканском чемпионате в Буэнос-Айресе и золотую на Играх Центральной Америки и Карибского бассейна в Картахене.
Год спустя вновь был серебряным призёром панамериканского чемпионата и завоевал золото на Панамериканских играх в Рио-де-Жанейро. Благодаря череде удачных выступлений удостоился права защищать честь страны на летних Олимпийских играх 2008 года в Пекине — в тяжёлой весовой категории сумел дойти до стадии полуфиналов, где потерпел поражение от узбека Абдулло Тангриева.
В 2009 году Брайсон одержал победу на панамериканском чемпионате и побывал на чемпионате мира в Роттердаме, откуда привёз награду серебряного достоинства — в финальном поединке проиграл титулованному французу Тедди Ринеру.
В последующих двух сезонах вновь становился чемпионом панамериканских первенств, кроме того, добился победы на Панамериканских играх в Гвадалахаре. Будучи одним из лидеров кубинской национальной команды, успешно прошёл квалификацию на Олимпийские игры 2012 года в Лондон, где, тем не менее, попасть в число призёров не сумел — проиграл, тому же, Ринеру и белорусу Игорю Макарову.
После двух Олимпиад Оскар Брайсон остался в основном составе сборной Кубы и продолжил принимать участие в крупнейших международных турнирах. Так, в 2013 году он стал серебряным призёром панамериканского чемпионата в Сан-Хосе, а в 2014-м повторил это достижение на аналогичных соревнованиях в эквадорском городе Гуаякиль.
2014 году в Павлодаре стал чемпионом І всемирного турнира по казах куреси “Әлем Барысы”, получил золотой пояс и 100 тысяч долларов США. В финале “Әлем Барысы” досрочно выиграл у неоднократного чемпиона мира по казах куреси, сильнейшего борца планеты Айбека Нугымарова, который стал победителем “Қазақстан Барысы” 2013 году в Астане.
