По отцу имеет марийские корни. Отец Олега, Николай Тактаров — в прошлом военнослужащий, имеющий высокий разряд по боксу. Наблюдая за тем, как сын с раннего детства зачитывался приключенческими книгами и мечтал стать актёром, но в противостояниях с одноклассниками не мог постоять за себя, отец решил отдать его в спортивную секцию самбо и дзюдо под руководством опытного тренера Виталия Карловича Михайлова в местной школе.
После окончания средней школы Олег Тактаров отслужил два года в рядах советской армии: сначала — в спортивной роте, а затем — в войсках ПВО. В 1990 году выполнил норматив мастера спорта СССР по самбо.
Являлся инструктором по боевым искусствам в структуре КГБ СССР. В 1993 году победил в турнире «Белый дракон» по смешанным единоборствам среди любителей (не профессионалов), который проходил в Риге (Латвия). На соревнованиях его заметили американские скауты и пригласили поучаствовать в профессиональных боях в их стране.
Был неоднократным чемпионом турниров России и Евразии по японскому искусству рукопашного боя — джиу-джитсу.
C 1990 по 1994 годы успешно занимался бизнесом в России, руководил большой компанией, о чём в 2008 году подробно рассказал в своей автобиографической книге «Победа не любой ценой, или Up.To the top». В 1994 году уехал в США заниматься профессиональным спортом с целью заработать деньги для осуществления своей давней мечты — сниматься в голливудском кино. В 1996 году поступил в одну из самых престижных американских актёрских театральных академий «Playhouse West» в Голливуде (г. Лос-Анджелес, штат Калифорния, США), в которой учился шесть лет, одновременно занимаясь спортивной карьерой и снимаясь в кино (с 1997 года) 7 апреля 1995 года Тактаров дебютировал в «Ultimate Fighting Championship» (UFC) на турнире UFC 5, проведённом в американском городе Шарлотт, штат Северная Каролина, выступая под псевдонимом «The Russian Bear» (рус. «Русский медведь»).
Индустрия MMA в то время только зарождалась, и зачастую турниры представляли собой поединки бойцов, представляющих только один стиль. Тактаров был представителем самбо. Несмотря на травму колена, он успешно провёл первый бой, победив удушающим приёмом. Второй бой был остановлен из-за рассечения Тактарова, и победа присуждена Дэну Северну. По словам Тактарова, он был готов продолжать бой. В июле 1995 года Тактаров принял участие в следующем турнире − UFC 6. В полуфинале он одержал одну из самых быстрых побед в истории, проведя удушающий приём «гильотина» на 9-й секунде. Некоторые считают, что бой был спланирован заранее, так как Олег и его противник имели одного менеджера. Финальный поединок против Дэвида «Танка» Эббота (англ.)русск. длился более 17 минут и закончился победой Тактарова удушением сзади. На турнире UFC 7, проходившем в сентябре 1995 года, Тактаров бился за титул чемпиона против Кена Шемрока. 30-минутный бой не выявил победителя, добавленные 3 минуты — тоже. Бой закончился ничьёй. 16 декабря 1995 года Тактаров принял участие в турнире «The Ultimate Ultimate», собравшем лучших бойцов года в UFC. В финале он вновь встретился с Дэном Северном и по окончании 30-минутного поединка проиграл единогласным решением судей. После этого Тактаров покинул UFC. 21 ноября 2003 года на турнире UFC 45 был проведён опрос среди болельщиков для определения самых популярных бойцов в истории UFC. По результатам опроса Олег Тактаров вошёл в первую десятку. Проведя двадцать четыре боя по смешанным единоборствам на рингах США и Японии, Тактаров получил широкую известность, в первую очередь благодаря своей победе на шестом турнире «Ultimate Fighting Championship» (UFC) в 1995 году. На ринге (или в клетке) боец отличался спокойствием и мастерством захватов и болевых приёмов. За всю профессиональную бойцовскую карьеру Тактаров ни разу не потерпел поражение болевым или удушающим приёмом.
