В детстве по наставлению отца занимался вольной борьбой, неоднократно выигрывал городские соревнования в этой дисциплине, становился чемпионом Грузии в своей возрастной группе. Имеет звание мастера спорта Грузии по борьбе.
Дебютировал в смешанных единоборствах на профессиональном уровне в сентябре 2011 года на турнирах Федерации универсального боя Грузии, где в общей сложности победил четверых соперников. Начиная с 2013 года тренировался в США в зале Mutant MMA и выступал в небольших американских промоушенах, таких как Ring of Combat, Turf Wars и Cage Fury Fighting Championships. В августе 2014 года потерпел первое в профессиональной карьере поражение, уступив решением большинства судей бразильцу Алешандри Безерре.
Тем не менее, уже в следующем поединке взял у Безерры реванш, победив его единогласным решением. Ultimate Fighting Championship Имея в послужном списке десять побед и только одно поражение, Макашвили привлёк внимание крупнейшей бойцовской организации мира Ultimate Fighting Championship и в 2015 году подписал с ней контракт. Должен был дебютировать в октагоне UFC уже в феврале в поединке против Ника Ленца, однако Ленц вынужден был сняться с турнира по состоянию здоровья[2], и таким образом дебют перенёсся на май — раздельным решением судей Макашвили выиграл у филиппинца Марка Эддивы, став первым выступившим в UFC грузином. В июне того же 2015 года вышел в клетку против бразильца Акрана Диаса, заменив на коротком уведомлении выбывшего Чеса Скелли. Противостояние между ними продлилось всё отведённое время, в итоге судьи раздельным решением отдали победу Диасу. Следующим его соперником в январе 2016 года стал американец Деймон Джексон — в третьем раунде их поединка с Макашвили сняли одно очко за тычок в глаз и запрещённый удар коленом, в конечном счёте судьи зафиксировали ничью. CES MMA Покинув UFC, Макашвили некоторое время выступал в менее престижной американской организации CES MMA, где в общей сложности одержал две победы, в том числе с помощью удушающего приёма сзади заставил сдаться достаточно сильного бойца Шона Сориано. Fight Nights Global В том же 2016 году подписал контракт с крупной российской организацией Fight Nights Global и благополучно дебютировал здесь, выиграв по очкам у непобеждённого чемпиона мира по боевому самбо Расула Мирзаева. Между ними планировался повторный поединок, но на Мирзаева было совершено нападение, и бой пришлось перенести на неопределённое время. Впоследствии Мирзаев покинул организацию, и реваншу так и не суждено было состояться. В марте 2017 года Макашвили единогласным решением судей победил англичанина Джека Макганна.
Благодаря череде удачных выступлений грузинский боец поднялся до первой сроки рейтинга полулегковесов Fight Nights и удостоился права оспорить титул чемпиона, принадлежащий Александру Матмуратову.
Однако в июне во время пребывания в США Макашвили арестовали по подозрению в причастности к деятельности организационной преступной группировки, возглавляемой вором в законе Ражденом Шулая. Спустя несколько дней его выпустили под залог, но прилететь на бой в Россию он уже не мог.
