Начал заниматься дзюдо с двух лет под руководством своего отца Джованни Маддалоне, который и тренировал его всю карьеру.
В 1995 году завоевал серебряную медаль чемпионата Италии среди взрослых и был третьим на международном юниорском турнире.
В 1996 году в двух весовых категориях завоевал звания чемпиона Италии среди юниоров, был первым на итальянском турнире Atom Cup Juniors и вторым на взрослом турнире Tre Torri Tournament. В том же году завоевал серебряную медаль чемпионата мира среди юниоров и остался пятым на чемпионате Европы среди юниоров.
В 1997 году был пятым на турнире Grand Prix Città di Roma, третьим на Средиземноморских играх, третьим на командном чемпионате Европы и впервые завоевал звание чемпиона Италии. В 1998 году был пятым на турнирах Grand Prix Città di Roma и Tournoi de Paris, на чемпионате Италии остался бронзовым призёром, и завоевал звание чемпиона Европы, а также «бронзу» на командном чемпионате Европы.
В 1999 году вновь остался лишь пятым на турнире World Masters Munich, завоевал бронзовую медаль на чемпионате Италии (в более тяжёлой категории до 81 килограмма), подтвердил своё звание чемпиона Европы, и завоевал бронзовые медали командного чемпионата Европы и Всемирных игр среди военных.
В 2000 году выиграл Grand Prix Austria, был пятым на ARAL Grand Prix и победил на турнире German Open Выступал на Олимпийских играх 2000 года в категории до 73 килограммов, где боролись 34 дзюдоиста. Борец, победивший во всех схватках группы выходил в финал, где встречался с борцом из другой группы.
Проигравшие финалистам встречались в «утешительных» схватках, по результатам которых определялись бронзовые призёры. Итальянский дзюдоист уверенно дошёл до финала. Финальная встреча складывалась вязкой, никто не мог получить оценки, но в конце встречи Пино Маддалони сумел провести контрприём против подхвата, и он был оценен в иппон.
В 2001 году завоевал звание чемпиона Европы в команде, а в личном первенстве был вторым. В 2002 году был первым на Grand Prix Città di Roma и на турнире World Masters Bucharest, завоевал бронзовые медали чемпионата Европы и командного чемпионата мира.
В 2003 году был первым на Barcelona International Tournament, третьим на Кубке Президента России и вторым на Всемирных играх военных.
В 2004 году окончательно перешёл в категорию до 81 килограмма, был пятым на Tournoi de Paris и затем весь год, включая олимпийские игры, пропустил из-за травмы колена.
В 2005 году победил на Средиземноморских играх и на чемпионате мира среди военных.
В 2006 году был пятым на турнире Super World Cup Moscow, вторым на чемпионате Европы и победил на Tournoi de Paris.
В 2007 году победил на Belgian Open Championships, был вторым на Sarajevo Open, третьим на Super World Cup Moscow, только пятым на чемпионате мира и только седьмым на розыгрыше Кубка мира.
В 2008 году был пятым на розыгрыше Кубка мира, завоевал бронзовую медаль чемпионата Европы, был вторым на турнире серии «B» Slovenian Open Celje и победил на турнире Brazil World Cup Belo Horizonte Выступал на Олимпийских играх 2008 года, в категории до 81 килограмма боролись 35 дзюдоистов. Джузеппе Маддалони во второй встрече был побеждён, теперь уже сам попавшись на контрприём от подхвата изнутри. В утешительной встрече итальянский дзюдока проиграл зацепом снаружи за 20 секунд. После олимпийских игр, несмотря на то, что не объявлял об уходе из спорта, больше не выступал.
С января 2011 года тренирует национальную сборную слепых. Родной брат дзюдоиста Марк — абсолютный чемпион Италии по дзюдо, двукратный чемпион Европы в возрасте до 23 лет, родная сестра Лаура — многократная чемпионка Италии среди женщин. Двоюродный брат Джузеппе Маддалони Клементе Руссо известный боксёр-любитель, двукратный чемпион мира, двукратный серебряный призёр Олимпийских игр.
