В школьные годы перепробовал множество спортивных дисциплин: ориентирование, лыжи, плавание, бадминтон, но в силу своей неусидчивости нигде не задерживался дольше, чем на полгода.
В пятом классе Дмитрий попал в секцию самбо, где сумел закрепиться и получил звание кандидата в мастера спорта. В период с 1988 по 1990 годы проходил службу в танковых войсках. Часть дислоцировалась в Германии (города Пархим и Гарделеген), и Брекоткин застал вывод советских подразделений из Восточной Германии. Является сержантом запаса. После армии Брекоткин обучался в УГТУ — УПИ на механико-машиностроительном факультете (механическая обработка цветных металлов). По словам самого артиста, свой выбор он сделал, в первую очередь, из-за маленького конкурса (всего 0,8 человека на место).
В студенческом строительном отряде «Эдельвейс» Брекоткин познакомился с Сергеем Ершовым и Дмитрием Соколовым, которые предложили ему играть за университетскую команду «Уральские пельмени». В составе команды Брекоткин стал чемпионом Высшей лиги КВН 2000 года. За год до этого коллектив завоевал «Кивина в светлом» на музыкальном фестивале в Юрмале. Институт Дмитрий так и не закончил: был отчислен за прогулы и плохую успеваемость. После отчисления из института Брекоткин начал работать на стройке — начинал помощником штукатура, быстро освоил с десяток специальностей — от каменщика до отделочника. Стал бригадиром, а затем и мастером строительно-монтажных работ. Все это время он совмещал работу с выступлениями «Уральских пельменей». В какой-то момент перед Дмитрием встал выбор: стройка или КВН. Брекоткин долго не мог определиться, но в итоге предпочел творчество.
После этого он стал приобретать популярность как актёр и телеведущий. В 2007—2009 гг. Дмитрий регулярно появлялся в проекте «Шоу Ньюs» на канале ТНТ — юмористическом скетч-шоу, созданном творческим коллективом «Уральские пельмени» по заказу Comedy Club Production. Одним из наиболее известных проектов с участием Дмитрия Брекоткина стало импровизационное шоу «Южное Бутово», стартовавшее в сентябре 2009 года (последний выпуск вышел осенью 2010-го). Главные роли в этой программе исполняли Дмитрий и его коллега по «Уральским пельменям» Сергей Светлаков.
Также, в проекте были задействованы Тимур Батрутдинов, Вера Брежнева, Андрей Рожков, Алиса Гребенщикова и другие артисты. Брекоткин о шоу «Южное Бутово» говорил: «Большую роль в том, чтобы я появился в этом проекте, сыграл мой товарищ по команде КВН Серега Светлаков. По его инициативе меня взяли на пробы, и я ему за это благодарен. На съемках я испытываю огромный кайф. Можно хохмить, как хочешь, а тебе за это ещё и деньги платят! И ещё раз похвалю Светлакова. Он в „Уральских пельменях“ был самый молодой, но быстрее всех рос в актерском плане. Как бамбук». С августа 2013 по 2016 год являлся рекламным лицом спутникового оператора «Триколор ТВ». В 2017 году также являлся рекламным лицом шоколадного батончика «35». 23 декабря 1995 года артист женился. Со своей супругой Екатериной Дмитрий познакомился в студенческом стройотряде. Они воспитывают двух дочерей: Анастасию (1997 г.) и Елизавету (2004 г.).
